近年来,含有硼(B)和硅(Si)的有机化学品在各个领域都有应用,包括光电子学和制药。此外,它们还可以作为复杂有机化学品的构建块。因此,科学家们正在积极寻找新的方法来利用这些多功能化学工具,并生产更多种类的有机硅和有机硼化合物。
目前可用于这些化学物质的合成方法的一个局限性是,我们不能在芳族氮杂环中引入多个含B和Si的基团,即其中一个碳原子被氮原子取代的碳环。如果我们能够产生并自由转化这些分子,它将解锁与药物化学相关的几种化合物的合成。
幸运的是,包括东京工业大学(Tokyo Tech)助理教授Yuki Nagasshima在内的研究团队已经找到了解决这一限制的直接方法。正如他们最近发表在Nature Communications上的研究所解释的那样,该团队已经开发出一种方法,使他们能够同时修饰具有芳香氮杂环的喹啉,具有芳香氮杂环的小有机分子。
他们的方法从喹啉或喹啉衍生物开始,该衍生物与具有所需碳基团的有机锂化合物反应。该碳基团附着在氮杂环的碳位点之一。然后,引入含有Si-B键连接的Si和B基团的单一化合物。该化合物取代锂原子并通过氮位点的B基团连接自身。
最后,通过刺激并最终用蓝光破坏Si-B键,B和Si基团以可预测的方式重组,将自己附着在氮杂环内的不同位置。这反过来又产生三重异质元素化(碳硅硼化)喹啉衍生物作为最终产物。
该团队测试了他们的合成方法,以生产30多种喹啉衍生物,其中一些以高产量生产。最值得注意的是,所提出的方法提供了出色的立体、化学和区域选择性,这意味着反应产生了具有高特异性的所需化合物。最重要的是,该过程是“一锅”,只需要可见光作为添加剂,大大减少了相关的成本和时间。
通过各种实验和详细的计算分析,该团队进一步揭示了他们方法背后的机制。“根据我们的计算和实验结果,我们得出结论,在光照射下现场产生甲硅烷基自由基物种 - 而不是甲硅烷基阴离子 - 促进了整个三重异质元素化反应,”Nagashima博士解释说。对于寻求基于该技术开发新的合成方法的未来化学家来说,这一见解肯定会被证明是重要的。
最后,作为概念验证,该团队测试了一种特殊的异元素喹啉作为合成有机化合物的支架。简而言之,他们测试了用任意官能团(如-OH,甲基和苯基)替换Si和B基团的难易程度。结果是有希望的。Nagasshima博士说:“虽然Si-B基团的化学和立体选择性转化仍在研究中,但我们相信碳硅硼化喹啉可以成为多功能的合成平台。
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