当被要求签下自己的名字、梳头或使用剪刀时,大多数人更喜欢用一只手而不是另一只手。但是左撇子或右撇子 - 撇子 - 不仅是人们的特征。许多分子,尤其是有机分子,也表现出偏手性。
在某些化学领域,特别是在药物生产中,分子的手性至关重要。药物沙利度胺在20世纪中叶变得臭名昭著,因为它所谓的右撇子版本可以缓解晨吐,而左手版本会导致严重的出生缺陷。(我们将稍微解释一下化学手性(也称为手性)的含义)。
由于这种惯用手在化学中非常重要,因此人们已经付出了大量的努力来控制化学合成是否产生左手或右手分子。
现在,在发表在《科学》杂志上的一篇论文中,加州理工学院化学教授Hosea Nelson(PhD ' 13)描述了他的实验室设计的一种新技术,该技术允许精确选择化学反应中的分子手性。
首先,我们需要解释分子中的偏手性意味着什么。要演示,请将双手伸出在身前,手掌朝外。手是彼此的镜像,对吧?现在,将左手翻转过来。
一只手掌朝你,一只手掌朝外,你的拇指都朝向同一个方向,你的小指在同一侧,但你的手并不相同。一只手的手指弯曲远离你,另一只手的手指向你弯曲。无论您以哪种方式转动或旋转任何一只手,它们都将始终是彼此的镜像,而不是完全相同的。
一些分子也是如此(见上图),这种特征在化学中被称为手性(来自希腊语中的手,cheir)。出于尚不完全理解的原因,生物体更喜欢它们用于特定目的的分子是一种形式或另一种形式。例如,大多数糖是右撇子,大多数氨基酸是左撇子。
在《科学》论文中,Nelson描述了一种新的化学合成技术,该技术在制造左手或右手分子方面具有高度选择性,具体取决于所需的内容。该技术利用了一类称为碳正离子的分子,这些分子只是碳原子携带正电荷的离子。
碳正离子在化学中有着悠久的历史,因为它们具有强大的反应性。碳正离子反应已被用于聚合物,类固醇和药品的生产,但到目前为止,研究人员还无法以仅产生左旋或右旋分子的方式控制反应。
然而,碳正离子反应也存在于自然界中,它们用于制造每个生物体所需的蛋白质、糖和许多其他分子。
“碳正离子是所有生命分子的基本组成部分,”尼尔森说。“大自然一直使用它们来制造一只手或另一只手的分子。我们一直做不到这一点。
但现在我们可以了。Nelson使用德国化学家本杰明·李斯特(Benjamin List)(2021年获得诺贝尔化学奖)开发的一类催化剂,利用碳正离子反应,使它们只产生所需分子的左旋或右旋形式。
这些碳正离子反应通过将包含单个碳原子和氢原子的分子块插入较大分子的精确位置来工作。
这些反应本身将产生两种形式的所需分子。Nelson使用的合成催化剂借用了天然对应物酶的技巧,以迫使一种形式或另一种形式被制造出来。酶和受其启发的催化剂都是通过具有发生反应的空腔来实现这一点的。空腔的形状决定了将创建哪种形式。
为了想象这是如何工作的,想象一下,如果你想做一堆橡胶手,但你想让所有的手都是左撇子。你可以做的一种方法是拿一只左撇子手套,然后将液体橡胶倒入其中。橡胶套后,您可以将橡胶手从手套中弹出,然后它是左撇子。右手手套会产生右手橡胶手
Nelson说,他希望看到这种反应更加实用,以便将其从实验实验室环境转移到药物化学领域,他希望它最终将用于更有效地合成药物。
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